the art and science of total synthesis (Resiniferratoksin)

The art  and science of total synthesis

Baiklah pada materi kali ini kita akn membahs tentang seni dalm sintesis total senyawa bahan alam atau organic yang dimaksud seni disini adalah kejadian – kejadian unik yang ditemukan yang tidak lazim pada saat terjadi total sintesis.  Berikut contoh yang terjadi pada total sintesis senyawa resiniferratoksin

Skema gambar diatas mengambarkan resiniferratoksin yang diisolasi dari spesies kaktus E. Resinifere dan tidak seperti porbol tetapi seperti afinitas ikatan chasaicin terhadap reseptor faniloid dalam sensor neuron. Disamping potensi dalam biologi dan medis resniferatoksinmemberikan keuntungan dalam sintesis kikia seperti dalam aplikasi metode sintesis baru untuk pembangunan molekul. Struktur resniferatoksin mengandung kerangka cincin abc dengan dua fusi trans. Cincin C mengandung 5 stereocenter, 3 diantaranya gugus hidroksil yang ada pada sistem benzil orthoester. Sintesis pada skema 43 mencampurkan metode sintesis klasik dengan metodologi modern pro dalam strategi yang berguna sebagai hallmark terhadap perkembangan sintesis bahan alam. Garis besarnya termasuk intramolekul reaksi sikloadisi dipolar antara ion aksidopryryllium dan olefin terminal untuk m cincin BC, dan cincin induksi logam transisi mendekati eneyne untuk membentuj sistem siklopentana (cincin A).

Studi pustaka :

K. C. Nicolaou,* Dionisios Vourloumis, Nicolas Winssinger, and Phil S. Baran. 2000. The Art
          and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century. Angew. Chem.
          Int.