Total synthesis of Reserphine

Total synthesis of Reserphine

Reserphine (juga dikenal dengan nama dagang Raudixin, Serpalan, Serpasil) adalah alkaloid indole, [antipsikotik], dan obat antihipertensi yang telah digunakan untuk mengendalikan tekanan darah tinggi dan untuk menghilangkan gejala psikotik, walaupun karena perkembangannya. Obat yang lebih baik untuk tujuan ini dan karena banyak efek sampingnya obat ini jarang digunakan. Aktivitas antihipertensi reserpin adalah hasil dari kemampuannya untuk menguras katekolamin (di antara neurotransmitter monoamina lainnya) dari ujung saraf simpatis perifer. Zat ini biasanya terlibat dalam mengendalikan denyut jantung, kekuatan kontraksi jantung dan resistensi vaskular perifer.
Berikut merupakan struktur dari Reserphine




 Karena reserphine mempunyai bioaktivitas yang sangat baik, maka total sintesis dari reserphine (Robert B. Woodwarda, 1956) adalah sebagai berikut:


Dilakukan analisis retrosintesis pada cincin pada cincin D, sehingga terbentuk 2 buah bentuk senyawa sederhana.



 Sintesis senyawa (material start) yang pertama dapat dibuat sebagai berikut: 



 Sintesis senyawa (material start) yang kedua dapat dibuat sebagai berikut:





 Setelah material start terbentuk, kedua material start tersebut disintesis lebih lanjut sebagai berikut: 


Sumber pustaka :


Stephen F. Martin, Sidney A. Williamson, R. P. Gist, and Karl M. Smith. 1983.  J.
                  Org. Chem.
48. 5170-5180

R. B. Woodward, F. E. Bader, H. Bickel, A. J. Frey, R. W. Kierstead. 1956. The Total Synthesis Of
                     Reserpine. J. Am. Chem. Soc.78 (9), pp 2023–2025.

R. B. Woodward, F. E. Bader, H. Bickel, A. J. Frey, R. W. Kierstead. 1956. A Simplified Route To A
                      Key Intermediate In The Total Synthesis Of Reserpine.
J. Am. Chem. Soc.,  78 (11), pp
                            2657–2657




24 komentar:

  1. Apa aplikasi dari hasil sintesis ini?

    BalasHapus
    Balasan
    1. reserphine telah banyak digunakan untuk menghilangkan tekanan darah tinggi dan mnghilangkan gejala psikotik

      Hapus
  2. bagaimana prinsip dari reaksi diels-alder pada sintesis reserpine ini?

    BalasHapus
    Balasan
    1. prinsip nya adalah adanya pemanasan yang menyebabkan CO2 lepas sehingga terjadi adisi oleh diena yang mengakibatkan ikatan rangkap berpindah dan terbentuknya cincin yang baru.

      Hapus
  3. Mengapa respirin dapat mengobati tekanan darah tinggi? Mohon penjelasannya

    BalasHapus
  4. Adakah jalur lain yang dapat digunakan dalam mensintesis senyawa repirin ini ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. ada, yaitu dengan pemutusan pada cincin D atau dengan menggunakan material start berupa hidroksiquinolin

      Hapus
  5. apa keunikan senyawa ini sehingga harus dilakukan sintesis?

    BalasHapus
    Balasan
    1. dia mempunyai bioaktivitas yang bagus sebagai antihipertensi dan gejala psikotik

      Hapus
  6. mohon jelaskan prinsip reaksi oksidasi jones ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Oksidasi Jones adalah suatu reaksi organik terhadap oksidasi alkohol primer dan sekunder menjadi asam karboksilat dan keton, berturut-turut. Reaksi ini dinamai berdasarkan penemunya,

      Hapus
  7. apakah pada sintesis ini penggabungan material start menggunakan reaksi kondensasi? jika ia, reaksi kondensasi apa yang berkenann pada pembentukan cincin C dan D tersebut? terimakasih.

    BalasHapus
  8. dapatkah dijelaskan mekanisme reaksi yang diatas secara sederhana?

    BalasHapus
    Balasan
    1. mekanisme reaksi diatas merupakan hasil retrosintesis dari cincin d yang diputus, sehingga menghasilkan 2 senyawa sederhana yang selanjutnya disintesis lebih lanjut.

      Hapus
  9. Reserpine sudah jarang digunakan untuk obat karena adanya efek samping, apa yang menyebabkan efek samping dari senyawa ini dapat terjadi?

    BalasHapus
  10. Reserpine didapatkan dari bahan alam yg ada didaerah mana saja ya?

    BalasHapus
  11. dimana letak perbedaan eusiderin J dan eusiderin K ini? dan reaksi apa yang mempengaruhi?

    BalasHapus
    Balasan
    1. mohon maaf saudari amino, materi yang dibahas diatas, mengenai tentang reserphine buka eusiderin. jika ingin menanyakan tentang eusiderin, boleh lihat di postingan selanjutnya.

      Hapus
  12. tolong jelaskan reaksi Diel-Alder yang terdapat pada sintesis Reserpine.

    BalasHapus
    Balasan
    1. prinsip nya adalah adanya pemanasan yang menyebabkan CO2 lepas sehingga terjadi adisi oleh diena yang mengakibatkan ikatan rangkap berpindah dan terbentuknya cincin yang baru

      Hapus
  13. apa yang dimaksud dengan gugus OMOM pada total sintesis senyawa reserpin?

    BalasHapus
    Balasan
    1. OMOM merupakan gugus pelindung yang digunakan untuk melindungi OH pada saat sintesis senyawa hidroksikuinolin

      Hapus
  14. Kondensasi apa yang digunakan pada sintesis senyawa ini?

    BalasHapus
  15. kenapa bisa terjadi kondensasi pada sintesisi ini?

    BalasHapus

Total sintesis Eusiderin

Total Synthesis of  Eusiderin Baik masih mengenai total sintesis, kali ini kita akan membahas total sintesis dari eusiderin. Eusiderin mer...